Chimica Organica di base: che cosa è un lattame?

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Opinione scritta da: Redazione 13:10:38 06-01-2011

Il lattame è un composto organico che comprende il gruppo di ammidi cicliche che si ottengono attraverso la condensazione tra le molecole di un gruppo amminico Nh2 e un gruppo carbossilico Cooh ciclizzando in seguito alla formazione del legame Nhco. Le ammidi, a loro volta, sono una categoria di composti organici, derivati funzionali degli acidi carbossilici. Si tratta di un gruppo funzionale Rconh2 nel quale un gruppo amminico Nrr sostituisce l’idrossile Oh. E’ importante sottolineare che possiedono lo stesso gruppo funzionale dei peptidi: tuttavia, si differenziano da essi poiché i peptidi hanno origine in seguito alla formazione di una coppia di aminoacidi. Il peso molecolare e la capacità di costituire legami a idrogeno determinano i punti di fusione delle diverse ammidi. Ecco spiegato il motivo per cui un’ammide Rconh2, a parità di peso, presenta una punto di fusione più alto di un’ammide Rconhch3, la quale ne presenta a sua volta uno più alto di un’ammide Rconchr3. dal punto di vista dell’acidità, l’azoto amminico è molto più basico dell’azoto ammidico, mentre lì ossigeno carbonilico è basico, in virtù della stabilizzazione per risonanza della forma protonata. Può avvenire l’idrolisi dei legami ammidici sia in ambiente basico che in ambiente acido. Per fare un esempio, la degradazione delle penicilline avviene sia per basi che per acidi deboli. Per tornare al lattame, i composti più stabili sono i composti che presentano anelli a sei o cinque termini. Per individuare il numero di atomi di carbonio tra il carbonile e il gruppo amminico, la nomenclatura impone l’uso di lettere greche. Per esempio, la lettera gamma corrisponde a tre atomi di carbonio (con ciclo a cinque monomeri), mentre la lettera beta equivale a due atomi di carbonio (con ciclo a quattro monomeri) e così via. I lattami sono descritti prevalentemente nel campo della chimica dei composti eterociclici. Dal punto di vista industriale, sono importanti il caprolattame, con anello a sette termini, che viene impiegato nella preparazione del nylon, è l’N-binil pirrolidone, utilizzato in ambito farmaceutico, che è un composto base per la creazione di polimeri. Tale composto viene usato in qualità di solvente polare miscibile con acqua e poco volatile. Segnaliamo, inoltre, che i composti betalattamici, con cicli a quattro, sono presenti nelle strutture di cefalosporine e penicilline. Come detto, un esempio di lattame è il caprolattame: si tratta del lattame dell’acido aminocaproico o acido amminoesanoico. Il caprolattame rappresenta la materia prima usata per produrre il nylon 6, il suo polimero. A temperatura ambiente si presenta come un solido con scaglie bianche. È particolarmente solubile nell’etanolo, meno nell’acqua, per la quale determina una reazione leggermente basica. Si tratta di un lattame, benché a una prima osservazione non approfondita della formula della struttura possa sembrare un chetone ciclico di un’azepina. In una soluzione acquosa idrolizza con facilità nell’acido aminocaproico.

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